Преподобный Димитрий родился в начале XIV века в Переславле Залесском в семье богатого торговца. Родители были благочестивыми христианами. Шестилетнего мальчика, который отличался от сверстников умом, родители начали учить церковной грамоте, чтению Священного Писания, богослужебных текстов, Псалтири. Возраставшего мальчика мало занимали торговые дела отца, зрела мысль о вступлении на путь иноческого жительства. Наконец, юный Димитрий покидает дом отца и принимает пострижение в Переславском Горицком монастыре. По прошествии времени преподобный был удостоен священства. Облеченный высоким званием совершителя Таин Божиих, он усилил подвиги, «как верный раб мног прикуп творя без лености Господу, от Которого получил он столь великий дар». Но устав Горицкого монастыря казался преподобному слишком мягким, сам же он желая усилить свой подвиг задумал основать свой монастырь с еще более строгим уставом и для этого переселился на западную окраину Переславля в версте от Плещеева озера на самое низменное, сырое и болотистое место. Там он поставил храм во имя свт. Николая Чудотворца и при нем устроил монастырь по общежительному уставу. Несмотря на то, что жизнь в монастыре была тяжелой, много было желающих и среди мирян, и среди иноков подвизаться под руководством преподобного Дмитрия.
Преподобный Дмитрий одарен был редкой красотой и дабы не искушать никого, то он закрывал лицо монашеским куколем даже когда беседовал с мужчинами, а уж с женщинами старался вообще избегать общения, исключая лишь случаи, когда была острая необходимость в беседе.
Во дни настоятельства в Переславском Никольском монастыре между преподобным Дмитрием и преподобным Сергием, подвизавшемся в 60 верстах в радонежских лесах завязалась духовная дружба. Преподобный Дмитрий любил приходить в Троицкий монастырь для беседы и совместной молитвы с преподобным Сергием.
Вскоре весть о подвижнике Божием преподобном Дмитрии дошла до великого князя Дмитрия Донского. Пришедший по просьбе великого князя преподобный произвел сильное впечатление и даже стал восприемником при крещении одного из княжечей. Но людская слава для инока была тяжким бременем и преподобный решил оставить свою обитель, взяв с собой только любимого ученика Пахомия, удалился на север. Для уединенной безмолвной молитвы монахи выбрали удаленное от селений место недалеко от впадения реки Великой в реку Лежу в 20 верстах от Вологды. Здесь они построили небольшую церковь во имя Воскресения Христова. Но в 1371 году местным жителям из села Авнеги неугодно стало такое хоть и не близкое соседство и они потребовали, чтобы монахи покинули эти леса и те отправились в сторону села Прилуки, где выкупили у местных крестьян Ильи и Исидора, по прозванию Выпряг принадлежавший им участок земли. Да и прочие жители окрестных сел и города Вологда с радостью восприняли новое соседство и всячески старались помочь в строительстве монастыря и уже вскоре 1 августа 1371 года была освящена построенная церковь во имя Спаса, Его Пречистой Матери и в честь Животворящего Креста Господня. Так и возник Спасо-Прилучкий монастырь, который стал в пределах Вологодских первым монастырем строго-общежительного устава. Жертвователем на этот монастырь стал и великий князь Дмитрий Донской.
Но несмотря на помощь мирян и пожертвования от князей, монастырь не был богатым. Сам же преподобный отличался строгой аскезой, подавая пример и остальной братии. Послаблением поста во время праздников было вкушение малой просфоры с теплой водой. Одеждой на все времена года служил лишь тулуп из жестких овчин, летом страдая от жары, а зимой от холода. Носил преподобный на теле также и тяжелые железные вериги.
Так как Спасо-Прилуцкий монастырь находился на пересечении дорог к Белому морю, Пермь и в Устюг, в монастыре стали часто останавливаться странники, которые всегда были с радостью и любовью принимаемыми монахами. Преподобный Дмитрий всегда находил время для духовной поддержки паломников. Но не только в рамках своего монастыря окормлял людей подвижник Христов, часто он покидал обитель для того, чтобы походатайствовать перед сильными мира сего о нуждах страждущих.
Преподобный Димитрий обладал и даром прозорливости. Те, кто слушались его духовного руководства, были спасаемы предостережениями и вразумлениями, но были и те, кто ослушавшись его предостережений, погибали. Так родной брат подвижника Христова, приняв богатое отцовское наследство, из-за неудачных торговых сделок впал в нищету. Желая поправить дела, он пришел в монастырь, прося у брата молитвенной помощи и благословения на торговую поездку в языческиех племена югры и печоры. В результате этой поездки брать поправил свое пошатнувшееся состояние, вернул долги. И на второй год перед торговой поездкой взял благословение брат и вернулся с прибытком, но когда страсть к богатству разгорелась в купце и он и в третий год пришел за благословением на поездку, то получил братское увещание и предупреждение о возможной гибели от рук язычников. Но не послушался родного брата купец и не вернулся домой.
Почувствовал преподобный и кончину великого князя Дмитрия Донского в 1389 году в ту самую минуту, когда душа последнего рассталась с телом. Весть же о смерти князя достигла монастыря лишь по прошествии нескольких недель.
Предвидя свою скорую кончину, преподобный подобрал себе преемника – Пахомия, с которым они когда-то пришли в эти места из Переславля, а себя просил не хоронить, но бросить тело в болото и затоптать ногами. И ночью 11 февраля 1392 года братия обители почувствовала, что по монастырю распространилось благоухание. Источником же ее была келлия старца, заглянув в которую братия увидела его уже отошедшим ко Господу. Случилось же это за семь месяцев до блаженной кончины своего духовного друга преподобного Сергия, игумена Радонежского.
Смерть не положила предела духовной помощи прп. Дмитрия людям: Господь прославил угодника и для всех, кто с верою призывает его имя в своих молитвах, преподобный являет чудеса и исцеления.
В 1409 году в окрестностях монастыря появилась эпидемия болезни, получившей название корчета, т.к. руки и ноги больных были скорченными. Многих страдавших этим недугом приводили ко гробу преподобного Дмитрия, и те, кающиеся и просящие исцеления, получали его.
В 1417 году язычники вятчане напали на Вологду, не защищенную еще крепостными стенами, разграбили ее, напали и на монастырь, который также стали грабить, сдирая ризы с икон, поднялась рука и на гроб преподобного, но тот час же невидимой силой вор был отброшен на церковный помост. Остальные же грабители, пораженные такой смертью своего товарища, испытав страх великий, отпустили монахов, оставили все награбленное и ушли из этой земли, а спустя время прислали в обитель щедрую милостыню.
Особенно часты исцеления у гроба угодника Божия Дмитрия тех, кто страдает беснованием.
Близ Вологды в одном селении жила чтившая преподобного Димитрия вдова Антонина. Она не владела рукою и была слепа на один глаз, который от болезни почти совсем выступил из орбит. Рассказы о чудесах при гробе преподобного западали ей в душу. И вот однажды во сне она видит какого-то светолепного старца, который говорит ей: «Если хочешь быть здорова, иди на праздник Спасов, прикоснись ко гробу старца Димитрия — и Бог исцелит тебя». Она же ответила: «Господин! Я ничего не смогу пожертвовать на монастырь». Старец сказал на это: «Набери ягод и продай их за сребреницу, которую и пожертвуй с верою».
Женщина проснулась со страхом и радостью; исполняя приказание старца, она набрала ягод, которые один прохожий купил у нее за сребреницу. Когда наступило 1 августа, множество народа из города и окрестных сел собралось по обычаю в Спасо-Прилуцкий монастырь на храмовой праздник; среди них пришла и вдова. Положив сребреницу на гробницу преподобного, она припала к ней с такой молитвой: «О, святый Димитрий! Ты сам обещал даровать мне полное исцеление, ныне избавь меня хоть только от болезни глаза». И тотчас же она стала видеть глазом; с этого же времени начала выздоравливать и рука ее. Не веря себе, в страхе и радости таила женщина происшедшее с ней чудо, ожидая полного и окончательного исцеления. Только одному из монахов Спасо-Прилуцкой обители поведала она о милости Божией, явленной над нею по заступлению преподобного Димитрия.
Галичский князь Димитрий Шемяка, воюя с великим князем московским Василием Васильевичем, зимою 1450 г. напал на Вологду. Город был малолюден и не имел даже воеводы, поэтому жители Вологды находились в страхе, тем более, что осаждавшие начали грабить и разорять окрестности; по благоговению к преподобному Димитрию Шемяка не велел трогать лишь Спасо-Прилуцкую обитель. В это бедственное время священноинок Спасо-Прилуцкой обители Евфимий удостоился следующего видения. Раз по совершении вечернего правила он лег спать и только что начал смежать глаза, как вдруг точно наяву видит, что в келлию его вошел светолепный старец, украшенный сединою и окруженный необыкновенным сиянием, и говорит ему: «Помолимся Спасу нашему Иисусу Христу за город и за людей, чтобы Господь помиловал их, поможем им, потому что без вины найдет на них рать сия». С этими словами старец стал невидим. Во время чудесного видения Евфимий был полон великой радости, так как узнал в светолепном старце преподобного Димитрия.
В ту же ночь черноризице вологодского монастыря было такое видение: ей представилось, что как бы сильный свет окружил город, а по дороге из Спасо-Прилуцкаго монастыря идет к городу светолепный старец; навстречу старцу из часовни при кладбище для странных вышли два световидных мужа белоризца, каждый из них нес на плечах большие бревна. Стены же города колебались и, казалось, вот-вот упадут; но белоризцы и старец со всех четырех сторон укрепили готовые разрушиться стены. Этой же ночью то же самое явление было во время сна и одному мирянину, находившемуся в Троицком монастыре на конце посада: он видел старца и двух светлых белоризцев, называвших старца Димитрием, которые укрепили четыре стороны города подпорками из бревен, а затем скрылись. На другой день жители Вологды отразили приступ Шемяки, бросая со стен в осаждавших глиняные ядра. После этого неудачного приступа, постояв около города еще довольно продолжительное время, Шемяка отошел к Галичу.
Две церкви одна за другой сгорели в Спасо-Прилуцкой обители. Когда начали постройку третьего храма, то она шла очень медленно по отсутствию нужных средств; игумен и братия печалились, не зная, где взять леса для строения и хлеба для прокормления рабочих. В это затруднительное для обители время один из иноков, лежавший у себя в келлии в жару по причине болезни, имел такое видение: ему представилось, что с некоторыми из братии он стоит перед монастырскими воротами, а какой-то светолепный старец носит от реки на гору к церкви бревна. Стоявшие же у ворот говорили между собою: «Смотрите-ка, вот сам Димитрий носит бревна!»
Тогда брат очнулся. С этого времени работа пошла заметно успешнее, и церковь вскоре была отстроена (в 1542 г.). По ее освящении тому же иноку было другое видение: будто бы внутри новосозданного храма около стен стоят сияющие святостью иноки-старцы; смотря на них, инок подумал, что тут должен находиться и святой Димитрий чудотворец. Вдруг сзади от алтаря, где находится гроб преподобного, раздался голос, подобный грому: «Ты ищешь Димитрия? Ныне чудотворец Димитрий в Казани». На этом видение прекратилось, а инок, очнувшись, почувствовал себя полностью выздоровевшим.
В тот год великий князь Иоанн IV посылал под Казань свое войско, с которым находилась взятая из Прилуцкого монастыря икона преподобного Димитрия. И в то самое время, когда было видение иконы, московское войско в сражении нанесло значительный урон татарам. По возвращении войска из похода Иоанн IV возвратил со щедрой милостыней Спасо-Прилуцкому монастырю икону преподобного, богато ее украсив. 3 июня 1545 года икона была принесена в Вологду, а отсюда с крестным ходом была препровождена в обитель.
При архиепископе Вологодском и Великопермском Варлааме и игумене Спасо-Прилуцкой обители Питириме между архиерейским домом и монастырем возник спор о праве владения землей на Лежском волоку и реке Великой. Для правильного размежевания спорных земель решили воспользоваться указаниями какого-либо из местных старожилов. По взаимному согласию архиепископ и игумен поручили проведение межи старцу Иннокентиева монастыря Мисаилу, как человеку, с давних пор хорошо знающему местность. Но Мисаил, заботясь более об угождении архиепископу, чем об истине, повел межу так, что значительная часть земли совершенно неправильно отходила от монастыря к архиерейскому дому. Указывая межу, Мисаил шел впереди и забрел в такую лесную дебрь, из которой не мог возвратиться. Долго его ожидали архиепископ и игумен и наконец, чувствуя недоброе, послали людей на розыски исчезнувшего вожатая. Те нашли его в глухом лесу, под одной колодой едва живым. Когда Мисаила привели к архиепископу, то он со слезами раскаяния поведал следующее: «Прости меня, владыко, согрешил я пред преподобным Димитрием чудотворцем, хотел подружить тебе и отмежевать земли у монастыря. Когда же с этой целью я шел вперед, вдруг объяла меня столь великая тьма, что я ничего не мог видеть пред собою; и явился мне светолепный, украшенный сединою старец; повергши меня под колоду, он начал бить меня своим жезлом, говоря: “Зачем, монах, неправо межуешь?”»
Архиепископ отослал старца для покаяния в Спасо-Прилуцкий монастырь и прекратил спор с обителью из-за земельных владений, оставив прежнюю межу.
В 1609 году вологодский воевода писал в Ростов: «Здесь, в Вологде, преподобный Димитрий явил свою милость, обещался стоять с нами против врагов государевых: он явился духовному старцу у своей гробницы и велел перенести свой образ с гробницы в Вологду. Архиепископ, воевода со всеми вологжанами и иногородними, сретив тот образ с великой честью 4 января, со слезами и молебным пением поставили его в церкви Всемилостивого Спаса на вологодской площади. Ныне сей образ стоит для уверения и поклонения всем христианам. Говорят, что этот образ преподобного Димитрия писал преподобный Дионисий Глушицкий. В Вологде хотят на площади поставить храм во имя преподобного Димитрия. С твердым упованием на Всемилостивого Спаса и Пречистую Богородицу, на преподобного Димитрия и всех святых решились мы смело стоять против врагов государя и всего православного христианства».
Храм преподобному Димитрию действительно вскоре был поставлен на площади, против земской палаты.
Мощи преподобного Димитрия почивают под спудом в арке среди нижней церкви, посвященной его имени. Над ними устроена деревянная гробница, обитая медными позолоченными листами; на гробнице лежит образ преподобного, писанный в рост, в серебряной ризе. Напротив гробницы, в ногах подвижника, в стеклянном шкафе висят его вериги. Из других вещей, принадлежащих преподобному, в обители сохранились следующие: деревянный осьмиконечный крест, собственноручно сделанный преподобным и водруженный на месте, избранном для построения Спасо-Прилуцкой обители; крест этот, вышиной три аршина, в поперечнике два аршина с четвертью, находится в каменной часовне близ колодца, выкопанного преподобным; другой крест, называемый Киликиевским, принесенный преподобным из Переславля; келейный образ Божией Матери «Страстной»; фелонь из синей шелковой материи с красными цветами и с оплечьем из разного бархата, на крашенинной подкладке – это дар преподобному великого князя Димитрия Донского; черный деревянный костыль с железным наконечником, обвитый красным бархатом и золотым кружевом; деревянные четки с перламутровой инкрустацией.
Местное празднование преподобному Димитрию в Спасо-Прилуцком монастыре было установлено, вероятно, с 1409 года, когда начали твориться при мощах его чудеса. К концу XV века празднование преподобному стало уже не только епархиальным, но и общерусским.